-1965'te Çeçenistan'ın Vedeno bölgesi'nin Vedeno köyünde doğdu. 1987 yılında Moskova'da mühendislik eğitimine başladı ancak yarım bıraktı.
Öğrencilik yıllarında devrimci kişiliği ile ön plana çıkmıştı.
1989-1991 yılları arasında İstanbul'da eğitim gördü. 1991 Ağustosu'nda Moskova'daki hükûmet darbesi sırasında Boris Yeltsin taraftarları arasında yer aldı. Adını ilk defa Çeçenistan'da yaşananları dünyaya duyurmak için bir Rus uçağını kaçırarak Ankara'ya indirdiğinde duyurdu.1992 yılında Cahar Dudayev'in emri ile Abhazya'ya gönderilen Çeçen birliklerin komutanı iken, Abhazya'nın Gürcistan işgalinden kurtulmasında birinci dereceden etkili olan Kafkas Halkları Konfederasyonu (KHK) birliklerinin komutanlığına getirildi. Abhazya'nın ardından Çeçenistan'a dönerek Dudayev'e karşı muhalefete geçen Rus yanlısı silahlı birliklerin dağıtılmasında etkili oldu. Daha sonra Dağlık Karabağ'a geçerek emrindeki mücahitler ve Azeri gönüllüler ile Ermenistan'ın bölgeyi işgaline karşı koydu.
1994 yılı aralık ayında Ruslar'ın Çeçenistan'ı işgal etmesiyle Çeçen komutanların en önemlilerinden biri haline geldi. 1995 yılı başında Rus savaş uçakları Şamil'in Vedeno'daki evini bombalayarak ailesinden 11 kişiyi öldürdüler. Rus güçlerin sivillere karşı giriştikleri katliamların en üst seviyelere ulaştığı Haziran 1995'de, yaşananları dünya kamuoyuna duyurabilmek için 150 savaşçının Budennovsk kentine düzenlediği eylemi yönetti.1996 yılı Nisan ayında Çeçen Cumhuriyeti Silahlı Kuvvetleri Komutanlığı'na getirildikten sonra Rus kuvvetlerinin Çeçenistan'dan ayrılmaya mecbur eden Cahar-Kale (Grozni) operasyonunu komuta etti. 1998'de Cahar-Kale'de yapılan Çeçen-Dağıstan Halkları Kongresi'nde başkan seçildi. Kongrenin ikinci toplantısında alınan kararla 1 Ağustos 1999'da kurulan İslam Şûrâsı'nın başkanlığına getirildi.
1999'da Rusya'nın Çeçenistan'ı yeniden işgali üzerine Çeçenistan'a dönerek doğu cephesi komutanlığı görevini sürdürmeye başladı. İkinci savaş sırasında da başkent Grozni'yi savunan Basayev, kentten çekilirken yaralanmış, bir bacağının bir kısmı kopmuştu. Basayev, Devlet Başkanı Dokka Umarov'un emrinde Çeçenistan Silahlı Kuvvetleri Komutanlığı görevini sürdürmekteyken 10 Temmuz 2006 tarihinde, İnguşetya’nın Ekazevo köyü’nde, bulunduğu askeri konvoyda bulunan bombanın kendiliğinden infilak etmesi sonucu hayatını kaybetti.
Basayev'in, Çeçen Bağımsızlık hareketinin radikal kanadını temsil ettiği düşünülür. Rusya güvenlik güçlerine karşı düzenlediği sayısız gerilla saldırısının yanı sıra, sivillere yönelik girişilen bazı eylemlerden de sorumlu tutulur. Beslan rehine krizi ve Nord-Ost Rehine Krizi, bu tür olaylarının en bilinenlerindendir. ABC News, Basayev'i "Dünyanın en çok aranan teröristlerinden biri" olarak açıklamıştır. Eylül 2004'te Basayev, çoğu çocuk olan 350'den fazla kişinin yaşamını yitirdiği ve yüzlercesinin yaralandığı Beslan katliamının sorumluluğunu üstlenmiştir.